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- 1. Universidade Federal de Pelotas Instituto de Química e Geociências Departamento de Bioquímica 03 BÁSICA EM IMAGENS - um guia para a sala de aula Lipídeos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4
- 2. Hierarquia estrutural na organização molecular das células Nível 4: Célula e organelas Nível 3: Complexos Supramoleculares Nível 2: Macromoléculas Nível 1: Unidades Monoméricas Proteínas Celulose Glicídeos Parede Celular Cromossomos Membrana Plasmática Aminoácidos DNA Nucleotídeos ’Lipídeos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 3. lipídeos 1. Introdução • Conceito • Características APOLARIDADE HIDROFÓBICAS • Solubilidade © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 4. lipídeos • Principais funções Reserva de Energia Mitocôndria Glicerol Estrutural Lipídeo Ác. Graxo Outras funções dos lipídeos - Proteção e impermeabilização - Transporte de elétrons - Regulação do metabolismo - Componentes de moléculas complexas Citoplasma Membrana Fosfo- lipídeo Bicamada lipídica Isolamento térmico © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 5. lipídeos • Principais funções © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 6. lipídeos • Classificação a) Ácidos graxos • Acilgliceróis • Fosfoacilgliceróis • Esfingolipídeos • Ceras b) Lipídeos Complexos • Terpenos • Esteróides • Eicosanóides c) Lipídeos Simples © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 7. lipídeos • Classificação - Lehninger Lipídeos de armazenamento Lipídeos de membrana Triacilgliceróis Glicerolipídeos Esfingolipídeos Esfingolipídeos Glicolipídeos Fosfolipídeos Glicerol Glicerol Esfingosina Esfingosina AG AG AG AG AG AG AG álcool colina Mono ou oligossacarídio © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 8. 2. Ácidos Graxos lipídeos • Conceito • Características Cauda apolar Ácido graxo Cabeça polar © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 9. Saturados Insaturados → ligas simples Monoinsaturados → 1 Poliinsaturados → 2 ou mais Essenciais Não essenciais Poliinsaturados linoléico (ω-6) linolênico (ω-3) Saturados Monoinsaturados Palmítico, esteárico, oléico a) Quanto ao tipo de ligação (C-C) 2.1. Classificação ácidos graxos n° C presença, n° e posição ID b) Quanto à síntese (animais) © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 10. ácidos graxos • AGs Saturados e insaturados Grupo carboxila Cadeia hidrocarbonada © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 11. Araquídico 20:0 Oléico 18: 1∆9 Erúcico 22: 1∆13 Esteárico 18:0 Palm Palmí ítico 16:0 tico 16:0 Araquidônico 20: 4∆5,8,11,14 Linoléico 18: 2∆9,12 Linoléico 18: 3∆9,12,15 • Exemplos ácidos graxos 2.2. Exemplos, nomenclatura e fontes © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 12. ID ID + comuns 16-18C 8-32 C > 200 AGs • Exemplos Essenciais na nutrição humana N° de C Não estão presentes nos lipídeos complexos Fórmico Acético Propiônico Butírico Valeriânico Capróico Caprílico Cáprico Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Oléico Linoléico Linolênico Araquídico Behenico Erúcico Lignocérico Nervônico posição n° ligas duplas Araquidônico Nome do AG ácidos graxos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 13. ácidos graxos • Nomenclatura a) Nome usual (numeração α) b) Nome sistemático Ácido palmítico 16:0 Ácido oléico 18: 1∆9 Ácido linoléico18: 2∆9,12 Ácido linolênico 18: 3∆9,12,15 Ácido n-hexadecanóico Ácido cis-9-octadecenóico Ácido cis-cis-9-12- octadecatrienóico Ácido all-cis-9-12-15- octadecatrienóico c) Nome conforme a numeração ω ω 3 ω 6 © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 14. ácidos graxos nozes, castanhas, amendoim azeite de oliva óleo de canola linoléico (ω-6) óleos vegetais (soja, algodão, girassol, linhaça e milho) linolênico (ω-3) peixes marinhos de região geladas e profundas (bacalhau, salmão e sardinhas) Saturados Mono insaturados Poli insaturados • Fontes gordura de origem animal (manteiga, carnes, queijos, creme de leite) óleo de palma óleo de coco © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 15. ácidos graxos Composição em ácidos graxos dos diferentes óleos e gorduras utilizados no consumo humano e de uso industrial 0% 10% 20% 30% 40% 50% 60% 70% 80% 90% 100% Coco Gordura Bovina Banha Am endoim A zeite Cártamo Canola Gordura ou óleo Saturada Ômega-6 Ômega-3 Monoinsaturada 1 12 33 14 colesterol Fonte (óleo ou gordura) Composição em AGs de óleos e gorduras de diferentes origens • Fontes © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 16. ácidos graxos • Fontes Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Oléico Linoléico Linolênico Ponto de fusão °C Percentagem aproximada de AGs em alguns óleos e gorduras comuns Saturados Insaturados Animais Vegetais Manteiga Toucinho Gordura humana Óleo de baleia Milho Semente de algodão Semente de linho Oliva Amendoim Girassol Gergelim Soja © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 17. Micelas Cauda apolar Cabeça polar Moléculas anfipáticas Moléculas anfipáticas 2.3. Propriedades físicas dos AGs ácidos graxos a) Solubilidade Importância: membranas © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 18. ácidos graxos Representação de uma molécula de AG Cabeça hidrofílica Cauda hidrofóbica Película superficial de AGs • Solubilidade Lipídeos polares em sistemas aquosos formam as seguintes estruturas: © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 19. ácidos graxos • Solubilidade Lipídeos polares em sistemas aquosos formam as seguintes estruturas: Bicamada Micela Lipossomo Unidades individuais são cilíndricas (seção transversal da cabeça é igual à da cadeia lateral) Unidades individuais em forma de cunha (seção transversal da cabeça é maior que a da cadeia lateral) Cavidade aquosa © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 20. Dodecanóico Tetradecanóico Hexadecanóico Octadecanóico Eicosanóico cis-9-Hexadecanóico cis-9-Octadecanóico cis,cis,9,12- Octadecadienóico todo cis-9,12,15- Octadecatrienóico todo cis-5,8,11,14- Eicosatetraenóico todo cis-5,8,11,14,17- Eicosapentaenóico Ácidos Graxos Nome comum Nome sistemático Estrutura Ponto de fusão °C N° C Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Araquídico Saturados Insaturados Oléico Linoléico Linolênico Araquidônico Palmitoléico EPA ácidos graxos b) Ponto de fusão © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 21. ácidos graxos • Ponto de fusão Pontes de H Forças de Van der Waals Formação de pontes de H e forças de Van der Waals entre moléculas de AGs saturados © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 22. ácidos graxos • Ponto de fusão AGs Saturados Mistura de AGs saturados e insaturados BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4
- 23. ácidos graxos • Ponto de fusão Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Oléico Linoléico Linolênico Ponto de fusão °C Percentagem aproximada de AGs em alguns óleos e gorduras comuns Saturados Insaturados Animais Vegetais Manteiga Toucinho Gordura humana Gordura de baleia Milho Semente de algodão Semente de linho Oliva Amendoim Girassol Gergelim Soja © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 24. Detergência (fenômeno de estabilização de emulsões) a) Saponificação 2.4. Propriedades químicas dos AGs sal ácido base forte + + H20 AG: insolúvel em água sabão: solúvel em água Detergentes: substâncias capazes de estabilizar emulsões de moléculas apolares em meios polares ácidos graxos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 25. H3C (H2C)n H2C HC HC C O OH H3C (H2C)n H2C HC HC C OH H2 H H O ácidos graxos b) Hidrogenação (H2) c) Halogenação (I2) Halogenação (I2) H3C (H2C)n H2C HC HC C O OH H3C (H2C)n H2C HC HC C OH I2 I I © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 26. H3C (H2C)n H2C HC HC C O OH R HC HC C OH O2 O O O peróxidos R H O R C OH O C C O H aldeídos substâncias aldeídicas ácidas HO OH O C C diácidos O O R C OH ácidos ácidos graxos d) Oxidação (O2) • direta © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 27. ácidos graxos d) Oxidação (O2) • indireta R C O OH C C C C β α 1 R C O OH C C C C β α 1 O CO2 R C C C C O cetonas © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 28. 2.5. AGs cis e trans Região polar Região apolar Liga dupla cis-∆9 COOH dissociado em pH fisiológico Oleato (18:1;9) (a) Representação completa (modelo bola e bastão) (b) Representação simplificada Isômero cis Estrutura do Ácido oléico ácidos graxos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 29. 3. Lípídeos complexos lipídeos •TAGs •EsfLs •FAGs •Ceras © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 30. Triacilglicerol glicerol ácido graxo DAG MAG TAG TAG Esterificação 3.1. Acilgliceróis • Conceito • Tipos lipídeos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 31. 3.1.1. Triacilgliceróis – TAGs triacilglicerol glicerol glicerol 1-estearoil,2-linoleoil, 3- palmitoil glicerol • Conceito • Função lipídeos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 32. • Adipócito triacilgliceróis © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 33. triacilgliceróis Ácido graxo saturado (esteárico) Ácido graxo saturado (palmítico) Ácido graxo monoinsaturado (oléico) Molécula de TAG Glicerol Ácido graxo saturado (palmítico) + H2O + H2O + H2O + H2O TAGs simples: R = R' = R'' Ex: se R = ácido palmítico: tripalmitoilglicerol ou tripalmitina + H2O + H2O TAGs complexos: R = R' ≠ R'' R ≠ R' = R'' R ≠ R' ≠ R'' Ex: R= R' ác.palmítico e R'' = ác. oléico α, α' dipalmitato – β oleato de glicerina α β α' ID - Tipo de AG - Posição no glicerol esterificado • Classificação a) quanto à composição em AG © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 34. triacilgliceróis • Classificação • Sólidos (gorduras) • Líquidos (óleos) b) quanto ao estado físico em temperatura ambiente (PF) • Semi-Sólidos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 35. triacilgliceróis • Estado físico físico em temperatura ambiente (PF) Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Oléico Linoléico Linolênico Ponto de fusão °C Percentagem aproximada de AGs em alguns óleos e gorduras comuns Saturados Insaturados Animais Vegetais Manteiga Toucinho Gordura humana Gordura de baleia Milho Semente de algodão Semente de linho Oliva Amendoim Girassol Gergelim Soja © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 36. triacilgliceróis • Estado físico em temperatura ambiente (PF) Composição em ácidos graxos de três gorduras alimentares naturais Estado físico à Ácidos graxos (%)** temperatura ambiente (25°C) Saturados Insaturados C4-C12 C14 C16 C18 C16 + C18 Óleo de oliva Líquido <2 <2 13 3 80 Manteiga Sólido (macio) 11 10 26 11 40 Gordura bovina Sólido (duro) <2 <2 29 21 46 * Misturas de TAGs, diferindo em suas composições em AG, e portanto em seus PF ** % do total de AGs © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 37. triacilgliceróis ≠ composição em AG ≠ composição em AG em AG Muitos alimentos são misturas de triacilgliceróis Muitos alimentos são misturas de triacilgliceróis C16 e C18 insaturados C16 e C18 saturados C4 a C14 saturados Á Á cidos graxos (% do total) cidos graxos (% do total) ≠ PF ≠ PF Banha, sólido duro Manteiga, sólido macio Óleo de oliva, líquido TAGs naturais a 25°C • Estado físico em temperatura ambiente (PF) © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 38. triacilgliceróis • Hidrólise ácida de TAGs (total) 3 AGs Glicerol TAG © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 39. triacilgliceróis • Hidrólise ácida de TAGs (parcial) OH OH Mono- AcilGlicerol MAG glicerol ácido graxo + 2 AGs glicerol Di- AcilGlicerol DAG ácido graxo + 1 AG OH glicerol ácido graxo © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 40. triacilgliceróis • Hidrólise alcalina de TAGs (total) NaOH O-Na+ O-Na+ O-Na+ TAG Glicerol Sais de AGs © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 41. Caudas apolares (AGs) Caudas apolares (AGs) Ácido Fosfatídico AG insaturado AG saturado Cabeça polar (Grupo fosfato) Cabeça polar (Grupo fosfato) Local para esterificação do grupo alcóolico Local para esterificação do grupo alcóolico colina etanolamina glicerol colina etanolamina glicerol 3.2. Fosfoacilgliceróis • Conceito • Função Glicerol • Unidade básica lipídeos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 42. fosfoacilgliceróis Substituinte • Principal característica estrutural Caudas apolares (AGs) Caudas apolares (AGs) Cabeça polar (Grupo fosfato + substituinte) Cabeça polar (Grupo fosfato + substituinte) Glicerol Glicerol Os FAG comuns são DAG unidos a grupos cabeça alcóolicos através de ligações fosfodiéster © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 43. X – derivado de um álcool X X – derivado de um álcool Glicerol Grupo cabeça substituinte AG insaturado Ác. fosfatídico Fosfatidilcolina Colina Fosfatidiletanolamina Etanolamina Fosfatidilserina Serina Fosfatidilglicerol Glicerol Fosfatidilinositol 4,5-bisfosfato Inositol 4,5- bisfosfato Cardiolipina Fosfatidilglicerol Nome do FAG Nome de X Fórmula de X Carga líq. (pH 7) fosfoacilgliceróis AG saturado • Exemplos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 44. fosfoacilgliceróis • Exemplos Caudas apolares Cabeça polar Glicerol Colina Fosfato Liga dupla cis Fosfatidilcolina © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 45. COLINA ÁCIDO FOSFÓRICO Hidrófila GLICEROL ÁCIDOS GRAXOS Hidrofóbica cabeça hidrófila cauda hidrofóbica ÁCIDOS GRAXOS • Exemplos fosfoacilgliceróis © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 46. Cabeça hidrofílica Cauda hidrofóbica (a) Fosfolipídeo (b) Bicamada de fosfolipídeo Colina Grupo PO4 Glicerol Ácidos Graxos Água fosfoacilgliceróis • Disposição na membrana plasmática © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 47. cabeça hidrofílica polar cauda hidrofóbica apolar molécula de colesterol molécula de fosfoacilglicerol aumentada fosfoacilgliceróis • Disposição na membrana plasmática © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 48. Ácido Graxo álcool - de 18C - aminado no C2 - insaturado Esfingosina +ÁG ligado ao NH2 do C2 por ligação amida z ≈ a um DAG z 2 caudas apolares z 1 cabeça polar Esfingosina +ÁG ligado ao NH2 do C2 por ligação amida z ≈ a um DAG z 2 caudas apolares z 1 cabeça polar Ceramida Ceramida 3.3. Esfingolipídeos • Conceito lipídeos • Unidade básica • Função • Principal característica estrutural BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4
- 49. esfingolipídeos X – grupo cabeça substituinte X X – grupo cabeça substituinte Esfingosina Àcido Graxo Fosfocolina Glicosilcerebrosídio (um glicolipídeo neutro) Esfingomielina Esfingolipídeo (estrutura geral) Di, tri ou tetrassacarídio Glicose Ceramida Esfingolipídeo Nome de X Fórmula de X Lactosilceramida (um globosídio) Oligossacarídio complexo Gangliosídio • Exemplos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 50. esfingolipídeos • Exemplos (fosfocolina) © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 51. esfingolipídeos • Sub-classes a) c) b) © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 52. esfingolipídeos Oligossacarídeos de esfingolipídeos são diferentes nos grupos sangüíneos O, A e B. • Exemplos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 53. lipídeos de membrana Esfingomielina (Esfingolipídeo) Fosfatidilcolina (Fosfoacilglicerol) © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 54. lipídeos de membrana Grupo cabeça hidrofílico Cauda hidrofóbica Micela lipídica Bicamada lipídica © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 55. lipídeos de membrana Colesterol Fosfatidilcolina Fosfatidiletanolamina © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 56. lipídeos de membrana Domínio lipídico desprovido de proteínas Domínio lipídico fluido com proteínas de membrana agregadas Interior da célula (citoplasma) Exterior da célula Bicamada lipídica Proteína periférica de membrana Proteína integral de membrana Proteína periférica de membrana Proteína ancorada a lipídeo Plano central da bicamada lipídica Cadeias laterais de oligossacarídeos de glicoproteínas © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 57. Palmitato do miricila (Triacontanol palmitato) Álcool miricílico (Triacontanol) Ácido palmítico ESTERIFICAÇÃO principal componente de cera de abelha 3.4. Ceras • Conceito • Funções lipídeos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 58. ceras • Exemplos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 59. 4.1.Terpenos Geraniol (feromômio) Fitol (clorofila) Esqualeno (colesterol) β-caroteno (pró-vitamina A) Isopreno • Conceito • Funções • Exemplos lipídeos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 60. terpenos • Exemplos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 61. • Exemplos Fitol (clorofila) terpenos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 62. terpenos • Exemplos Substâncias odoríferas timol (bergamotas) citral (limão) eugenol (plátano) vanilina (baunilha) © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 63. terpenos • Exemplos Vitaminas lipossolúveis A, E, K Quinonas: ubiquinona, plastoquinona Borracha (politerpeno) Vit E Vit K © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 64. terpenos • Classes Classificação dos terpenos N° C monoterpenos Classificação N° C sesquiterpenos diterpenos sesterterpenos triterpenos tetraterpenos Classificação © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 65. 4.2. Esteróides Estrutura básica geral CICLOPENTANO PERIDROFENANTRENO HORMÔNIOS SEXUAIS HORMÔNIOS SUPRA RENAIS Estrutura básica Estrutura básica ESTERÓIS • Reg. do metabolismo • Comp. de membranas • Metab. de lipídeos • Reg. do metabolismo • Comp. de membranas • Metab. de lipídeos lipídeos • Conceito • Funções • Exemplos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 66. esteróides • Exemplos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 67. esteróides Prednisolone Testosterona (testículo) Estradiol (ovário e placenta) Cortisol (reg. met. glicídios) Aldosterona (reg. excr. salina) Hormônios córtex adrenal Hormônios sexuais Prednisone Drogas antiinflamatórias • Exemplos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 68. esteróides Colesterol Cadeia lateral alquila Núcleo esteróide Cabeça polar • Exemplos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 69. esteróides • Frações de lipoproteínas Tipo Quilomícrons Densidade muito baixa (VLDL) Densidade baixa (LDL) Densidade alta (HDL) Densidade g/mL Proteínas % TAGs % Fosfolipídeos % Colesterol % Quantidades relativas de TAGs e proteínas © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 70. Quilomícrons Densidade muito baixa (VLDL) 50-200 nm ∅ 28-70 nm ∅ 20-25 nm ∅ 8-11 nm ∅ Densidade alta (HDL) Densidade baixa (LDL) esteróides • Frações de lipoproteínas © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 71. • Conceito • Classes 4.3. Eicosanóides lipídeos * © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 72. eicosanóides • Exemplos © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula
- 73. eicosanóides • Classes, estrutura e funções Prostaglandinas Tromboxanas Leucotrienos - anel de 5 C (C8-C12) - anel de 6 átomos com 1 grupo éter (oxigênio) 3 = conjugadas regulam: -contração de músculo liso -fluxo sangüíneo em alguns órgãos -ciclo de sono -sensibilidade de tecidos a outros hormônios -síntese de cAMP - participam na coagulação sangüínea e reduzem o fluxo de sangue ao sítio do coágulo. - poderosos sinalizadores biológicos; - secretados por leucócitos; - contração de músculo liso nos dutos de pulmão; - a superproducão de leucotrienos pode causar ataques asmáticos e alergias contra drogas como penicilina e venenos como a apitoxina. © Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4 BÁSICA EM IMAGENS – um guia para a sala de aula