Saltar ao contido

Adenina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Adenina
Identificadores
Número CAS 73-24-5
PubChem 190
ChemSpider 185
UNII JAC85A2161
Número CE 200-796-1
DrugBank DB00173
KEGG D00034
ChEBI CHEBI:16708
ChEMBL CHEMBL226345
Número RTECS AU6125000
Imaxes 3D Jmol Image 1
Image 2
Propiedades
Fórmula molecular C5H5N5
Masa molecular 135,13 g/mol
Aspecto branca ou amarela clara, cristalina
Densidade 1,6 g/cm3 (calculada)
Punto de fusión 360-365 °C
Solubilidade en auga 0,103 g/100 mL
Solubilidade insignificante en etanol
Acidez (pKa) 4,15 (secundaria), 9,80 (primaria)[1]
Termoquímica
Entalpía estándar
de formación
ΔfHo298
96,9 kJ/mol
Capacidade calorífica, C 147,0 J/K·mol
Perigosidade
MSDS MSDS
LD50 227 mg/kg (rata, oral)

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A adenina é unha das cinco bases nitroxenadas que forman parte dos ácidos nucleicos (ADN e ARN) e no código xenético represéntase coa letra A. As outras catro bases son a guanina, a citosina, a timina e o uracilo. No ADN a adenina sempre se emparella coa timina.

Forma os nucleósidos adenosina (Ado) e desoxiadenosina (dAdo), e os nucleótidos adenilato (AMP) e desoxiadenilato (dAMP).

Na bibliografía antiga, a adenina foi algunha vez chamada vitamina B4; porén, hoxe non se considera unha verdadeira vitamina. A súa fórmula é C5H5N5. É un derivado da purina (é unha base púrica) na que un hidróxeno foi substituído por un grupo amino (NH2):

Ó igual que a guanina, a citosina, a timina e o uracilo (todas bases nitroxenadas), forma parte dos nucleótidos que constitúen as longas cadeas de ácidos nucleicos; cada nucleótido está formado por un grupo fosfato, un azucre de cinco carbonos (ribosa ou desoxirribosa) e unha destas bases. Na estrutura de dobre hélice en forma de escada retorta que presenta o ácido desoxirribonucleico (ADN), cada base acóplase con outra base específica, formando os traveseiros da escaleira. A unión destas bases prodúcese por afinidade química, de forma que no ADN, a adenina sempre se une á timina. Nas secuencias de nucleótidos, a adenina represéntase pola letra A.

Tamén forma parte da molécula de trifosfato de adenosina, que constitúe a fonte principal de enerxía a nivel celular, e está presente en moitas substancias naturais como a remolacha, o té e os ouriños.

A adenina, xunto coa timina, foi descuberta en 1885 polo bioquímico alemán Albrecht Kossel.

  1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

Véxase tamén

[editar | editar a fonte]

Outros artigos

[editar | editar a fonte]